1.Хранить базу данных в облаке не пройдет - у всех поставщиков подобных услуг по соображениям безопасности предусмотрено, что и данные, и программа их использующая, будут на их компьютерах.
2. Ноутбук руководителя не обязательно всегда должен быть в сети. Просто базу данных хранить не на нем, а на компьютере, который всегда на месте.
3. Планшет с Windows подойдет, если это обычный Windows, а не Windows RT
https://ru.wikipedia.org/wiki/Windows_RT, нужно уточнять.
4. Оптимальный вариант (и по удобству, и по стоимости) - настроить на одном из своих компьютеров сервер терминалов и подключаться к нему со всех остальных. База данных будет общая, нет никакого отдельного действия для обмена данными. С мобильным интернетом все будет работать, но изображение может замирать и перерисовываться частями.
5. Другой вариант - обмен отдельными документами (передали товар в магазин - отправили ему приходную накладную, они сформировали накладную о продажах за день - отправили ее вам). Об этом:
http://automat.dp.ua/obmen-dokumentami- ... ami-dannyx.
Но лучше сначала попробовать сервер терминалов и подключение с медленным интернетом - если работать можно, то предпочесть его.